iPod touchのほうは、あまり調べたりしていませんので、たまたま使ってみての情報です。
とりあえずiTunesを7.7.0.43にして、iPod touchソフトを2.0にアップデートしてみました。
私はApple IDを二つ持っているのですが、このときおかしいのがiPod touchを購入した時に使った新しいApple IDでは拒否されてしまいます。大昔に1曲だけ購入したときのApple IDでないと受け付けてもらえませんでした。My Infoで確認すると両方のIDともに有効になっているのですが。
また、アップデート自体はとりあえず無料でできてしまいます。後で請求が来るそうですが、購入時に価格や支払い方法の確認がないのは、何となく変な気がします。