50~100個位の宛名印刷をするとき、私は『筆まめ』を使って『ハガキまたは封筒に直接』印刷しています。
宛名印刷の方法としては『ハガキまたは封筒に直接』印刷する、または『ラベルを使う』ことが考えられます。宛先がとても多いときには、ラベルを使うのが便利かもしれませんが、ラベル用紙を買ってきたり、一々はがして貼り付けたりするのが面倒なので、ハガキや封筒に直接印刷しています。
この方法は、ハガキの場合は全く問題ないのですが、欠点はへらへらな封筒ではうまく印刷できないことです。
印刷するときのソフトは、『筆まめを使う』(宛先印刷ソフトを使う)、または『ワードを使う』人が多いと思います。
私は、住所録の管理機能が便利なので、宛名の印刷には筆まめを使っています。筆まめは、元々はハガキに直接印刷することを前提としているようですが、もちろんラベル印刷もできます。
筆まめの欠点は、文字の大きさを自動的に変えることを標準にしているので、ワードで文字の大きさを自分で変えることに慣れている人には馴染みにくいことではないでしょうか。
ワードの差し込み印刷を使っても、ハガキに直接印刷する、またはラベルを使う、のどちらにも対応できます。差し込み印刷の使い方については、講習会では何度も教えたりしましたが、自分で実際に使ったことは1度もありません。