最近は毎年秋になると、新しい OS X が提供されます。Windowsのようにアップグレードが１年間だけ無料ではなく、OS X では数年前からずっと無料になりました。
また、新 OS X は、操作方法がほとんど変わることがなく、機能・性能を向上して提供され、バンドルソフトも改良されます。従って一般的には、新 OS X にアップグレードしたほうが良いことが多いと思います。
しかし、次のように、アップグレードすると困ることもあります。
(1) 有料ソフトが新しい OS X に無料対応しない
私が使っているソフト Parallels Desktop 9 for Mac は、「Mac OS X El Capitan (10.11) に対応いたしません。」と宣言しています。Parallels は 8 のときに購入して、9 に有料アップグレードしました。Mavericks になったときは無料対応したので、今回は２年間だけ使えたことになります。
有料ソフトでも、無料でOS X のアップグレードに対応することが多いのですが、頻繁にかなり高い価格で購入しなければならないソフトは、どうしても無いと困るのでなければ、使用しないことを考える必要があります。
また、新 OS X から、これまで無料で使えたソフトが、有料になることもあります。
(2) 新しい OS X に対応しないサイトがある
正確には、「新 OS X への対応までに長い時間がかかるサイトがある」かもしれません。
この例としては、昨シーズンの e-Tax のサイトがそうでした。OS X Yosemite は10月にリリースされたのですが、e-Tax では Yosemite を使えませんでした。噂では、毎年多額の費用をかけているのに、なぜ1ヶ月間で対応できないのでしょうか、不思議です。認証のせいでしょうか、またはドライバのせいでしょうか。
（個人的にYosemiteを使った例はあります）
これに対して、例えばカブドットコム証券の対応は早いと言えます。
また、私が使っている各種の有料・無料のソフトも、1ヶ月以内には対応しています。
(3) ドライバが新しい OS X に対応しない
今回は具体的な例を確認していませんが、これまでよく耳にしたのは、お店で「これまでお使いのプリンタは新しい OS X では使えません」といわれた例です。つまり、プリンタメーカーが新しい OS X に対応したドライバを提供しなくなったということです。
経験的には、旧 OS X 用のドライバでも、新 OS X で動くことが多いので、プリンタを使えることが多いのです。しかし、やってみないとわからないので、お店としては「使えない」というのが正しいとも言えます。もしかして、新しいプリンタが売れるかもしれませんし。
一般的には、プリンタも発売後５年以上たつと、新しい OS X に対応したドライバを提供するのをやめるようですが、５年というのは適当な期間なのかもしれません。
